После нескольких ранних работ, в том числе и роли в постановке The Full Monty, Коннор получил главную роль в детском телесериале The Saddle Club. Он выступал в качестве исполнительного продюсера канадского независимого художественного фильма Amy George, который был показан в 2011 на Международном кинофестивале в Торонто.
С 2011 года Коннор стал известен, как Бен Мейсон в научно-фантастическом сериале «Рухнувшие небеса», исполнительный продюсер которого Стивен Спилберг. Джессап сыграл главную роль в канадском фильме 2012 года «Чёрный дрозд», в котором он играет трудного подростка, ложно обвиненного в планировании стрельбы в школе.
