Ро́берт Лу́ис Фосси, получивший имя в честь Стивенсона, популярного шотландского автора приключенческих романов, родился 23 июня 1927 года. Отец Сирил Фосси (Cyril K. Fosse), в просторечии — Сай Фосси, родился в США в семье выходцев из Норвегии. Хотя многие источники указывают на его артистические задатки, неплохой тенор и участие в водевилях, эти постановки носили любительский характер. С начала Великой депрессии главным доходом главы семьи были продажи страховых полисов. Его жена Сара Элис, урождённая Стэнтон (Sara Alice Stanton), из семьи ирландских католиков, была привезена в Америку в младенчестве. Некоторое время в молодости она работала профессиональной танцовщицей, но оставила сцену ради воспитания детей. Несмотря на католические религиозные убеждения родителей миссис Фосси, а также членство Сая в масонской ложе, семья воспитывала детей в традициях Методистской церкви. Роберт — пятый ребёнок из шести (старшие братья Сирил младший, Эдвард, Дональд, Бадди и сестра Патриция) уже в 4 года поступил в студию хореографии, а чуть позже перешёл в балетную школу Фредерика Уивера, где был на тот момент единственным мальчиком. Первое время он сталкивался с пренебрежительными издевательствами ровесников, но уже после нескольких стычек пресёк любые насмешки. В ранней юности с приятелем Чарли Грассом (Charles Grass) Роберт создал танцевальный дуэт «Братья Рифф», который достаточно быстро приобрёл коммерческий успех. К 15 годам работал в качестве конферансье в ночных клубах. В 1945 году после окончания школы был призван в Военно-морские силы США и в составе концертного подразделения выступал на базах Тихого океана. По собственному утверждению Фосси, его техника танцора и хореографа-постановщика сформировалась именно там.
После демобилизации Фосси отправился в Нью-Йорк, где полагал повторить карьеру Фреда Астера. Там он встретил танцовщицу Мэри-Энн Найлз (Mary Ann Niles). Вскоре молодые люди поженились и, кроме того, создали творческий дуэт, который с успехом выступал в ночных клубах. В 1950 году состоялся дебют Боба Фосси на Бродвее в ревю «Станцуй мне песню» (Dance Me A Song). В это время у Фосси начались любовные отношения с одной из участниц постановки — Джоан Маккрекен, что привело к разрыву с Мэри-Энн. Джоан Маккрекен, ставшая в 1951 году второй супругой Фосси, имела классическую балетную подготовку, а также влиятельных друзей и определённое состояние. Благодаря ей Роберт стал учиться актёрскому мастерству и актуальным направлениям хореографии.