Его карьера режиссёра началась в 1986 году с ныне культовой классики ужасов «Зубастики», за которой последовала комедия «Невероятные приключения Билла и Теда» в 1989 году. Затем он снял комедию «Не говори маме, что няня умерла» в 1991 году и был постоянным режиссёром The Walt Disney Company на протяжении всего десятилетия, сняв такие фильмы, как «Могучие утята», очередную киноадаптацию «Трёх мушкетёров», «101 далматинец» и «Святоша». В 1995 году он также снял получившую признание критиков драму «Опус мистера Холланда».
В 2000-х годах Херек снял фильм «Рок-звезда» с Марком Уолбергом и Дженнифер Энистон в главных ролях. После провальных проектов «Жизнь, или Что-то вроде того» и «Крутой и цыпочки» Херек переключился на телевизионные шоу и малобюджетные фильмы, такие, как «Сквозь объектив», «Добро пожаловать в рай! 2: Риф» и «Сопровождающий».